Tenia coneixements Despuig de Maquiavel i de la seua obra?
Una de les qüestions que se'ns planteja és si Despuig coneixia Maquiavel i la seua obra. Però hi ha elements que ens podrien fer pensar que és possible, com al semblança en les dedicatòries.
D'una banda, tenim que Marc Antoni d'Aldana havia estat proposat per a traduir Maquiavel, podria ser que Despuig en conegués l'obra. D'altra banda, l'obra de Maquiavel, tot i que Llorenç de Mèdici l'ignorà, va tenir un èxit immediat, con ho demostra el plagi que en va fer Nifo el 1523, abans que El príncep fos editat, el 1532. Segons Francesco Sansovino, contemporani de Carles V, l'emperador "es delectava a llegir tres llibres solament: El cortesà, de Baldasare Castiglione, El príncep amb Els discursos sobre la primera dècada de Tit Livi de Maquiavel i les Històries de Polibi. Així, doncs no seria estrany que Despuig hagués conegut l'obra.
D'altra banda, hem considerat que tots dos són homes d'un perfil clarament renaixentista, malgrat les clares diferències i la categoria intel·lectual i política :
Pel seu nacionalisme.
Per la seua intervenció en política i l'interès a participar constantment en la vida pública.
Pel seu interès a participar en la vida militar.
Pels seus estudis d'història.
Per la formació humanística incompleta i per l'interès pels clàssics.
Per ser escriptors que es dedicaven sobretot a escriure obres en gènere didàctic o assagístic.
Per l'exaltació de l'individu i del propi autor.